Único brasileiro sobrevivente, o São Paulo encontra Atlético Nacional-COL, Boca Juniors-ARG e Independiente del Valle-EQU na semifinal da Copa Libertadores e poderá se apegar à história para acreditar ainda mais no tetracampeonato. Nas duas edições em que times argentinos, equatorianos, brasileiros e colombianos chegaram juntos à semi, clubes do Brasil se sagraram campeões.
A primeira vez foi em 1992, justamente no primeiro título são-paulino da Libertadores. À oportunidade, além do time do Morumbi, Newell’s Old Boys-ARG, América de Cali-COL e Barcelona-EQU foram às semis.
O adversário do São Paulo foi a equipe de Guayaquil e, após vencer o primeiro jogo por 3 a 0 e perder o segundo por 2 a 0, foi à decisão diante dos argentinos de Rosário. Na final, duas vitórias por 1 a 0, uma para cada lado, e o troféu ficou no Brasil após a vitória tricolor nos pênaltis.
Já a segunda vez aconteceu três anos depois, em 1995. Grêmio, River Plate-ARG, Atlético Nacional-COL e Emelec-EQU se encontraram na fase anterior à final. Depois de passarem pelos equatorianos com um empate e uma vitória, os gaúchos decidiram a Libertadores com os colombianos, atuais adversários do São Paulo.
O Grêmio venceu com tranquilidade o primeiro jogo por 3 a 1, no Estádio Olímpico, em Porto Alegre, e arrancou uma igualdade em 1 a 1 em Medellín, na volta, para comemorar seu segundo e último título do torneio na história.
