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O São Paulo foi um dos principais destaques da janela de transferências do começo do ano. Atuando forte no mercado com as contratações de Pablo e Hernanes, o clube do Morumbi sinalizava aos seus torcedores de que a temporada de 2019 tinha tudo para ser promissora. A empolgação foi grande, mas após seis meses o saldo das novas caras do Tricolor não é tão positivo assim.
Desde o começo da temporada o São Paulo já contratou 11 jogadores. Desses, sete geraram algum tipo de custo ao clube. Apenas Igor Vinícius, Willian Farias, Marquinhos Calazans e Biro Biro chegaram ao Morumbi de graça. O último, inclusive, já de adeus ao Tricolor depois de somente seis meses.
Ao todo, o São Paulo investiu para a atual temporada em reforços nada mais, nada menos que R$ 76,8 milhões. Para ter Vitor Bueno, o Tricolor não só desembolsou R$ 800 mil, mas ainda perdoou a dívida de R$ 2,2 milhões do Santos referente aos 10% do valor da transferência de Cueva. Ou seja, quase R$ 80 milhões foram envolvidos nas operações de Raí e companhia.O que todos do São Paulo não esperavam era que os reforços mais tarimbados iriam sofrer com lesões ao longo da temporada e não conseguiriam corresponder às expectativas criadas no início do ano. Pablo, o mais caro jogador adquirido na história do Tricolor, não joga desde a partida de ida da semifinal do Campeonato Paulista, contra o Palmeiras. Já Hernanes ficou de fora de diversas partidas por conta de problemas musculares.