Técnicos: São Paulo faz aposta frustrada em estrangeiros; Autuori e Muricy marcam época

2003-2005: Leão começa bem, mas pede demissão; Autuori traz o Tri Mundial

Oswaldo de Oliveira abre 2003 no comando do São Paulo. Com o vice-campeonato Paulista e o desempenho abaixo da expectativa no Campeonato Brasileiro, é demitido e dá lugar a Roberto Rojas. O chileno começa como interino, mas consegue bons resultados e é efetivado, levando o São Paulo de volta à Libertadores após 10 anos ao terminar na terceira colocação no Brasileiro. A diretoria, contudo, opta por Cuca para o ano seguinte. Emerson Leão assume a equipe em 2004 e conquista o Paulistão – o último vencido pelo São Paulo. Apesar do título, Leão aceita proposta do futebol japonês e deixa o clube.

O interino Milton Cruz segura as pontas por 10 dias até Paulo Autuori assumir, em maio de 2005, para fazer história. Sob o comando de Autuori, e com atuações memoráveis de Ceni, Lugano, Mineiro, Amoroso e companhia, o São Paulo conquista a Libertadores e o Mundial ao bater o poderoso Liverpool na final. Com o dever cumprido, Autuori pede demissão e vai comandar o Kashima Antlers, do Japão.

2006-2011: Muricy sofre nos mata-matas, mas reina nos pontos corridos

Muricy Ramalho assume o São Paulo com a responsabilidade de manter a equipe no topo após a conquista do Mundial. Apesar das cinco eliminações em competições internacionais, incluindo um vice da Libertadores para o Internacional, Muricy lidera a equipe na conquista de três Campeonatos Brasileiros. Mesmo assim, é demitido em 2009, após eliminação nas quartas de final da Libertadores para o Cruzeiro. Ricardo Gomes, Carpegiani, Adilson Batista e Emerson Leão vêm logo depois, e não conseguem levantar nenhum troféu.

2012-2016: Ney Franco triunfa, e São Paulo aposta em velhos conhecidos e em “gringos”

Sob a desconfiança da torcida, Ney Franco assume com a meta de fazer o São Paulo retomar o caminho dos títulos. E consegue. Com Lucas Moura como grande revelação daquele ano, e Luís Fabiano na liderança do ataque, o Tricolor bate o Tigre, da Argentina, na final da Copa Sul-Americana e volta a levantar um troféu internacional. Autuori retorna ao comando em 2013, mas perde sete de 13 partidas e é demitido. A diretoria opta, então, por outro velho conhecido: Muricy. O medalhão faz boa campanha, livra o time do rebaixamento em 2013 e é vice-campeão Brasileiro em 2014, mas mesmo assim é mandado embora para dar lugar a Juan Carlos Osorio.

O colombiano chegou cercado de expectativa depois de conquistar seis títulos pelo Atlético Nacional, e chamou a atenção com sua maneira pouco ortodoxa de treinar e escalar o time. Foram 28 jogos, com aproveitamento de 51%. O treinador deixou a equipe para comandar a seleção mexicana, da qual foi técnico na Copa do Mundo da Rússia. Doriva veio logo depois, mas durou apenas sete partidas. Edgardo Bauza chegou com a pompa de treinador campeão da Libertadores pela LDU, mas não deslanchou e acabou aceitando o convite para comandar a seleção de seu país, a Argentina. Ricardo Gomes tocou o barco – sem brilho – até o fim de 2016.

2016-atualmente

Ídolo máximo do São Paulo, Rogério Ceni pendurou as chuteiras em 2015, mas no fim 2016 já estava de volta ao Morumbi para atuar como técnico. Sua estreia na beira do campo não foi das melhores: perdeu para o Audax por 4 a 2, no Paulistão de 2017. A diretoria bancou o treinador por mais 34 partidas, mas as eliminações na Copa do Brasil para o Cruzeiro, na Sul-Americana para o Defensa y Justicia e as seis rodadas sem vencer no Brasileirão cobraram seu preço, e Ceni acabou demitido.

Dorival Júnior teve mais tempo para trabalhar, mas a sequência de cinco derrotas no Paulistão 2018 e a pressão da torcida derrubaram o técnico. O uruguaio Aguirre assume e, apesar das eliminações no Campeonato Paulista e na Copa do Brasil, ajeita o time e termina o primeiro turno do Brasileirão na liderança. Os bons resultados, contudo, desaparecem no returno e, após empate no clássico com o Corinthians, Aguirre é mandado embora.