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Emprestado ao Botafogo, Diego Souza teve uma passagem pelo São Paulo que durou pouco mais de 14 meses e que foi marcada por altos e baixos. Comprado do Sport no início de 2018 por R$ 10 milhões, o atacante acumulou críticas da torcida, reviveu um pesadelo contra o Corinthians e deixou o Tricolor sem deixar saudade.
Na temporada passada, o Tricolor precisou de apenas quatro meses para cogitar a saída de Diego Souza. Até então, com apresentações aquém do esperado, o jogador não havia justificado o alto investimento, o que lhe fez perder um lugar no time titular de Dorival Júnior.
A situação piorou quando ele voltou a ser vítima do corintiano Cássio, seu algoz nas oitavas de final da Copa Libertadores de 2012. Na disputa por pênaltis das semifinais do Campeonato Paulista do ano passado, o atacante teve a cobrança defendida pelo goleiro, herói da classificação do arquirrival tricolor.
Pouco tempo depois, com a eliminação na Copa do Brasil para o Athletico-PR, Diego Souza ficou em vias de deixar o São Paulo para retornar ao Vasco. O Tricolor, porém, quis dar mais uma chance ao atleta e não entrou em acordo com o Cruz-Maltino.
Uma conversa com o diretor-executivo de futebol Raí e Diego Aguirre, então técnico da equipe, o ajudou a reagir no clube. Diego Souza rapidamente subiu de produção, ajudou a levar o Tricolor à liderança do Campeonato Brasileiro, atingiu a marca de 100 gols na história da competição e terminou o ano como artilheiro do time, com 16 tentos.
A perda do título brasileiro para o rival Palmeiras, contudo, voltou a colocar Diego Souza sob pressão. Para piorar, o atleta começou mal a temporada 2019, sobretudo pelas atuações discretas nos duelos decisivos com o Talleres-ARG na Copa Libertadores. Com a forma física questionada por parte da torcida, ele marcou apenas um gol em dez jogos disputados. Aos 33 anos, Diego Souza não estava nos planos do técnico Cuca. A avaliação é de que o atacante não se encaixa no time que o treinador quer montar quando assumir o São Paulo, algo que está previsto para acontecer após o Paulistão. Além disso, o Tricolor precisa aliviar sua folha salarial para buscar reforços pontuais.
O Botafogo será o décimo clube brasileiro a ser defendido por Diego Souza. Revelado pelo Fluminense, o atleta teve boas passagens por Grêmio, Palmeiras, Vasco e Sport, e com menos destaque em Atlético-MG, Cruzeiro e Flamengo. No São Paulo, ele disputou 61 jogos e marcou 17 gols.
