O Boca Juniors está muito perto de uma final histórica contra o River Plate por causa de Benedetto. E o autor dos dois gols do Boca nos primeiros 90 minutos da semifinal contra o Palmeiras poderia estar jogando no São Paulo. Em junho de 2016, quando decidiu deixar o América, do México, o centroavante argentino chegou a se reunir com representantes do Tricolor.
Benedetto havia sido um pedido do então técnico são-paulino, Edgardo Bauza. Apesar de nunca ter trabalhado com seu compatriota, Bauza tinha convicção de que o jogador era o nome certo para substituir outro argentino, Jonathan Calleri, que saíra dias antes do Morumbi com destino ao West Ham, da Inglaterra.
A ideia do São Paulo era comprar em definitivo Benedetto, na oportunidade com 26 anos. As conversas iam bem, tanto que a imprensa mexicana chegou a classificar o clube brasileiro como favorito para ficar com o centroavante. Até que o Boca Juniors cobriu a oferta feita pelo Tricolor ao América e ainda prometeu um salário maior para repatriá-lo.
Além de ficar sem um dos goleadores mais promissores do continente, o São Paulo ainda se deu pior, porque, dias mais tarde, aceitou uma sugestão do próprio Boca e pegou por empréstimo de um ano outro argentino: Andrés Chávez. No Morumbi, o grandalhão desengonçado disputou 33 jogos e marcou 12 gols.
Já Benedetto conviveu com uma série de contusões com a camisa do Boca, a última delas que o impediu de disputar a Copa do Mundo da Rússia pela Argentina. Ainda assim, seus números são impressionantes: 51 partidas e 37 gols.